Jan Czajewski zaczął żeglować w 1949 roku. W ostatnim ćwierćwieczu pływa głównie na dużych żaglowcach. Jego najdłuższy rejs to dziesięciomiesięczna wyprawa w latach 1983-84 "Pogorią" do Indii, Sri Lanki i wokół Afryki z pierwszą "Szkołą pod Żaglami",...
